ЭФИРНЫЕ МАСЛА, многокомпонентные смеси летучих органических соединений, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.

Эфирные масла известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметические и лекарственные средства, при бальзамировании. Биологическая роль эфирных масел окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках различных органов растений. Предполагается, что эфирные масла защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

По химическому строению компоненты эфирных масел относятся к монотерпенам и их производным (пинены, камфен, лимонен, камфора и др.), к бицикличным и трицикличным сесквитперпенам и их производным, а также к другим классам органических соединений, например азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).

Эфирные масла - прозрачные бесцветные или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше единицы; оптически активны; не растворяются  в воде, хорошо растворимы в малополярных органических растворителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.
Называют эфирные масла, как правило, по видам растений, из которых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже - по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).

Эфиромасличная флора насчитывает около 3 тыс. видов растений (в России - около 1 тыс.), однако промышленное значение имеют всего 150-200 видов, большинство из которых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или в виде гликозидов; содержание эфирных масел колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) эфирных масел, а почки гвоздики - 20-22%. Содержание эфирных масел зависит от почвы, климатических условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наибольшее количество эфирных масел в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей не цветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в эфирном масле из цветущей мяты его почти нет.

Для выделения эфирных масел используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Основные методы извлечения эфирных масел - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиболее распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров эфирных масел и воды конденсируют и отделяют т. наз. декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активированным углем или легколетучими растворителями.

Для извлечения эфирных масел, компоненты которого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растительного сырья легколетучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта (мисцелла) отгоняют растворитель сначала при атмосферном давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (конкрет). Конкрет обрабатывают этанолом, полученный раствор охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных веществ, при необходимости повторяя операцию несколько раз. Масло, остающееся после удаления этанола, называют абсолютным или абсолют.
Для получения смесей ароматических веществв из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверх критичную экстракцию сжиженным СО₂.

Для извлечения эфирных масел из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) - масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (помады) эфирные масла извлекают растворителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом эфирные масла имеют более низкое качество, т. к. помимо эфирных масел извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.
Применяют эфирные масла в основном в парфюмерно-косметической промышленности (производство духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых веществв (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Некоторые эфирные масла (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной промышленности, в производствеве безалкогольных напитков и в обществ. питании, в этих случаях из эфирных масел часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). Эфирные масла применяют также в технике, напр. скипидар - в производстве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.
Мировое производство эфирных масел 25-30 тыс. т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Некоторыерые эфирные масла ценятся очень дорого, напр. розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные эфирные масла из-за дороговизны и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых веществв (т. наз. искусственные эфирные масла).

Свойства некоторых эфирных масел

^аТ. пл. 62-63 °С. ^бТ. кип. 217 ^оС. ^вТрициклич. сесквитерпены.

Лит.: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.

Л. А. Хейфиц.